Крупнейшим представителем московской школы живописи конца XV века был Дионисий (родился, вероятно, около 1440 года, умер после 1503 года). В отличии от Рублева Дионисий был иноком. Его два сына- Владимир и Феодосий - также были живописцами и помогали Дионисию в его работах.
В эпоху Дионисия московская живопись завоевала I место между теми многочисленными местными школами, среди которых она долгое время занимала равноправное положение. Те изменения, которые произошли в культуре дионисиевского времени, наивно отражены в древнерусских житиях. Если в Рублеве прежде всего прославляются его смирение и добродетель, то в жизнеописании Дионисия приводится эпизод чисто новеллистического толка, бросающий свет на совсем иное умонастрое-ние мастера. Когда Дионисий с сотоварищами работал в Пафнутьво-Боровском монастыре (из многочисленных работ, созданных им в 60-е- 70-е годы, ничего не сохранилось), ему пришлось, следуя наказу Пафну-тия, вкушать ‘мирские явствия’ не в самой обители, а в соседнем селе. Однажды презрев заповедь Пафнутия, иконописцы захватили с собой в монастырь баранью ногу, зажаренную с яйцами. Когда вечером они сели за ужин, то приступивший первым к еде Дионисий сразу заметил, что в яйцах оказалось множество червей, он не мог двинуться с места, и на него напала чесотка. Дионисий немедленно послал за Пафнутием и стал просить прощения за нарушение наказа. Когда художник на другой день проснулся, он был совершенно здоров. Этот эпизод, дающий живую картину монастырских нравов, ясно говорит о том, что Дионисий, при-надлежащий к кругу ‘мирян’, не очень считался со строгим монастыр-ским уставом и не видел ничего зазорного в его нарушении. По-видимому, он обладал гораздо более широкими взглядами, чем богобо-язненные мастера начала XV века. Во всяком случае, его искусство об-наруживает тот оттенок изящества и ту праздничность, которые говорят об усилении светского начала.
В 80-е годы Дионисия вызывают в Москву. Здесь он выполняет ряд зака-зов: в летописи говорится о большом многоярусном иконостасе, напи-санном в 1481 году в московский Успенский собор по заказу ростовско-го архиепископа.